Спасо-Прилуцкий мужской монастырь - один из крупнейших монастырей Севера, великолепный архитектурный ансамбль древней Руси. Он находится на северо-востоке от города Вологды, по дороге в Белоозеро, на левом берегу реки Вологды. Свое название монастырь получил от главной Спасской церкви и речной излучины, на которой расположен.
Спасо-Прилуцкий монастырь основал в конце XIV века (между 1377 и 1392 годами) преподобный Дмитрий Прилуцкий, уроженец города Переяславля Залесского, известный деятель русской церкви второй половины XIV века, ученик и сподвижник преподобного Сергия Радонежского. Дмитрий Прилуцкий построил в монастыре деревянную церковь и около нее деревянные кельи для иноков.
Устроение Дмитрием новой обители близ Вологды нашло поддержку у московского князя Дмитрия Донского, поскольку отвечало стремлению Москвы утвердиться в северных землях. Значение монастыря как форпоста Московского княжества в борьбе, в первую очередь с Новгородом, за овладение Севером хорошо понимали и все последующие московские князья, а затем и цари, которые не оставляли его своими дарами, заботились о его благосостоянии. Спасо-Прилуцкий монастырь был важным военно-стратегическим пунктом, расположенным на пути, ведущем из Вологды в Белозерск, Великий Устюг, Пермь и другие города. Москву интересовало не только его стратегическое, но и торговое значение: в Вологде, а значит, и в Прилуках, скрещивались пути в Москву и Новгород.
Московские князья и цари, равно как и другие богатые лица, жертвовали Спасо-Прилуцкому монастырю земли, деньги, церковную утварь и т.п. Сокровища монастыря вскоре привлекли внимание соседей - устюжан и вятчан. От конца XIV и начала XV веков сохранились известия об их нападениях на монастырь, сопровождавшихся в том числе разграблением монастырского храма.
В XV - XVI веках Спасо-Прилуцкий монастырь являлся одним из крупнейших и наиболее известных на Севере. Об этом, в частности, свидетельствует повсеместное почитание его прославленных святынь: иконы "Димитрия Прилуцкого с житием" работы выдающегося художника древней Руси XV-XVI веков Дионисия (написана между 1485 и 1503 гг.) и так называемого Киликиевского креста, который, согласно преданию, в XIV веке был принесен преподобным Дмитрием Прилуцким из Переяславля и водружен на месте основания Спасо-Прилуцкого монастыря. (Ныне оба памятника находятся в Вологодском краеведческом музее ?)
Известно, что Иоанн III перед походом на Казань вытребовал из монастыря образ Преподобного Димитрия Прилуцкого, почитавшийся чудотворным. После победы в казанском походе он украсил икону золотом и серебром, вернув ее монастырю 3 июня 1503 года. Чудотворный образ Димитрия Прилуцкого был торжественно встречен в Вологде и препровожден в Спасо-Прилуцкий монастырь. На месте сретения образа, в память об этом событии, в Вологде была построена церковь Дмитрия Прилуцкого, переосвященная впоследствии во имя Святых Равноапостольных царей Константина и Елены. Ежегодно в этот день совершался крестный ход из Вологды в Спасо-Прилуцкий монастырь.
Великие цари и князья неоднократно ездили в монастырь на богомолье. В 1528 году в Спасо-Прилуцком монастыре "у чудотворцев" был князь Василий III с женой Еленой Глинской, чтобы помолиться о чадородии. Иоанн Грозный в 1545 году приезжал в обитель на богомолье, а в 1552 году взял из монастыря Киликиевский крест при сборах в Казанский поход.
Игумены монастыря присутствовали на избирательных соборах в столице, созываемых для утверждения на Московском престоле нового царя: в 1598 году - Бориса Годунова и в 1613 году - Михаила Федоровича.
В 1812 году, при вторжении французской армии в Москву, в продолжении трех месяцев в соборной Спасской церкви монастыря хранились драгоценности, вывезенные из Патриаршей ризницы, Троице-Сергиевой лавры, Чудова, Новоспасского, Знаменского, Угрешского, Покровского, Новодевичьего, Вознесенского монастырей и некоторых московских соборов. Драгоценности хранились здесь до освобождения Москвы.