Основан Плес был в год Грюнвальдской битвы (1410) с назначением: оберегать границы Руси от набегов с востока. Место для рубленой крепости посланцы московского князя Василия (сына Дмитрия Донского) выбрали не случайно. На Верхней Волге это самая высокая точка.