Точная дата основания Плёсской крепости неизвестна. Предположительно впервые Плёс упомянут в Новгородской летописи под 1141 годом как место, где был пойман посадник Якун Мирославич, бежавший вместе с князем Святославом от гнева новгородцев в Суздаль к князю Юрию Долгорукому[10]. Впрочем, идентификация данного места с нынешним городом не является общепринятой.
Плёс упоминается в числе разрушенных в 1238 году Батыем поволжских городов[11]. Утратив крепость, город продолжил своё существование. После того, как в 1408 году великий князь московский Василий Дмитриевич бежал от нашествия Едигея в Кострому, он повелел в 1410 г. построить здесь новую крепость, ставшую частью плесской таможенно-оборонительной системы. В 1471 году город посетил Афанасий Никитин, упомянувший его в своих путевых записках «Хожение за три моря».[12]
В 1778 году Плёс становится уездным городом Костромского наместничества. С 1796 года заштатный город Нерехтского уезда Костромской губернии. В Плёсе были полотняные фабрики, два солодовенных завода, две пивоварни, 10 кузниц, казенный соляной склад, торговые лавки. Отсюда доставлялась рыба к царскому столу. В 1812 году становится одним из центров формирования отрядов костромского народного ополчения.
При интенсивном развитии лёгкой промышленности в Иваново-Шуйском районе Плёс вплоть до постройки в 1871 году железной дороги (Иваново — Кинешма) оставался основным портом всего текстильного края. Впоследствии утратил своё значение как перекрёсток транспортных путей и превратился в захолустный городок. Как и про другие исторические города, «обойдённые» железными дорогами, туристам рассказывают, что плёсские купцы, стремясь предотвратить строительство железной дороги до Плёса, которая будто бы должна была их разорить, якобы «откупились от неё