Один из многих монастырей, возникших в результате подвижнической деятельности Сергия Радонежского. Первым настоятелем считается ученик Сергия — Григорий Голутвинский. Он был поставлен игуменом новообразованной обители коломенским епископом Герасимом. В источниках имеется упоминание о коломенском епископе Григории, относящееся к этому времени. Возможно, этим епископом и был преподобный Григорий Голутвинский.