Основан в начале 14 века по указанию Сергия Радонежского, Федором и Павлом - сподвижниками святого. Однако строительство деревянного ансамбля началось только при князе Константине Васильевиче, лет через 50 после основания. В 1522-24 - первое каменное здание собор Бориса и Глеба. Здесь трижды был Иван Грозный, несколько опричников стали монахами.
Здесь (по преданию) Пересвет принял постриг и стал Александром.
Здесь князь Пожарский получил благословение перед тем, как освобождать Москву.