Высоко-Петровский монастырь был основан в XIV в. митрополитом Киевским и всея Руси Петром, имя которого святое место и получило. Строительство началось в селе Высоком, которое на тот момент не входило в состав будущей столицы России. Самая древняя постройка монастыря на сегодняшний день - это Собор святителя Петра, который был воздвигнут на месте старинной деревянной церкви в начале XVI в. архитектором Фрязиным, который работал над Архангельским собором Кремля. Становление архитектурного ансамбля монастыря, который сохранился до наших дней, происходило в период с начала XVI в. и продолжилось до середины XVIII столетия. Сегодня его часто называют памятником «Нарышкинского барокко».
Собор Петра Митрополита - древнейшая постройка на территории монастыря. Он построен в виде восьмигранной башни и увенчан шлемовидной главой. Изначально собор был деревянным, но в начале XVII в. его перестроили в камне.
Собор Сергия Радонежского построили в период с 1690 года по 1694 год. Сделали это по повелению молодого царя Петра I в благодарность за спасение в Троицкой лавре во время стрелецких волнений 1689 года.
Храм Толгской иконы Богоматери построили в период с 1744 по 1750 годы одним из последних в обители. Он как бы завершил архитектурный ансамбль центральной части монастыря со стороны улицы Петровка.